Lam Trường yêu thích ca hát từ nhỏ. Được anh trai Lam Thông, một sinh viên thanh nhạc Nhạc viện TPHCM khuyến khích, Lam Trường tích cực tham gia các hoạt động văn nghệ ở trường phổ thông và sau khi tốt nghiệp cấp III, anh thi vào trường Cao đẳng Văn hoá Nghệ thuật TPHCM. Vừa học với thầy Hoàng Tín ở trường, anh vừa đi hát ở các nhà hàng quận 5, chuyên hát lại các ca khúc của Tứ Đại Thiên Vương (Hồng Kông). Sau đó, anh tham gia phong trào văn nghệ của lực lượng Thanh niên xung phong do nhạc sĩ Nguyễn Đức Trung phụ trách.

Tháng 10/1995, Lam Trường đạt giải nhì cuộc thi "Thập đại tinh tú", một cuộc thi hát của cộng đồng người Hoa tại TPHCM. Từ thành công này, Lam Trường được mời hát ở nhiều nhà hàng lớn như Queen Bee, Volvo, Rex, Phương Đông và được Trung tâm Kim Lợi mời cộng tác. Lam Trường bắt đầu được các trung tâm băng đĩa biết đến và mời ghi âm, biểu diễn sau khi góp mặt trong băng video "Tình đã bay xa" của Trung tâm Kim Lợi với hai ca khúc "Tiếng sáo phiêu bồng" và "Vòng tay người yêu".